Gregor je svojo kariero v IT začel pri T-2, enem največjih slovenskih ponudnikov internetnih storitev, kjer je šest let delal v različnih tehničnih oddelkih. Ta izkušnja mu je zagotovila trdne temelje na področju poslovanja IT v podjetjih, upravljanja infrastrukture in zagotavljanja storitev.
Pred osmimi leti se je Gregor pridružil podjetju NIL (zdaj del Conscie), sprva kot član notranjega IT-tima, kjer je nadaljeval z izpopolnjevanjem svojega tehničnega znanja. Kasneje je prešel v ekipo podatkovnega centra, kjer se je osredotočil na Microsoftove tehnologije, virtualizacijo in infrastrukturne storitve. Nazadnje se je preselil v oddelek, usmerjen v Microsoft, kjer se trenutno specializira za zaščito Microsoftovih okolij, tako lokalnih kot v oblaku, s poudarkom na Microsoft Entra in Intune.
Poleg Microsoftovih tehnologij ima Gregor bogate izkušnje z omrežnimi rešitvami Cisco in virtualizacijskimi platformami VMware, kar mu omogoča upravljanje in zaščito kompleksnih hibridnih podjetniških okolij. Njegovo delo vključuje oblikovanje in izvajanje strategij za okrepitev varnosti, upravljanje identitet in dostopa ter zagotavljanje skladnosti na vseh ravneh infrastrukture.